El primer hecho sucedió el martes 9 de abril de 1991, cuando De Mesa tuvo un duelo verbal con el entonces ministro de Informaciones, Rueda Peña. La producción, a cargo de PAT y emitida por el canal ATB, mostró a un presentador/comentarista como una figura en la retórica y en el manejo de la palabra expresada a través de los medios de difusión. 
El segundo momento tuvo lugar desde el 6 de agosto de 2002 hasta octubre de 2003, cuando Carlos de Mesa ejerció como vicepresidente de Gonzalo Sánchez de Lozada. 
En ese período sucedió el ‘impuestazo’ (34 fallecidos y 200 heridos tras un enfrentamiento entre policías y militares que rechazaban la confiscación de parte de los salarios) y la Masacre de Octubre, cuando murieron 67 personas en defensa del gas y en contra de la exportación de ese energético a EEUU vía Chile. 
Este momento incluye también su paso por la presidencia (desde octubre de 2003 hasta su renuncia en 2005), un período en el que el país vivió una etapa de ingobernabilidad por la disputa entre el Ejecutivo y el Legislativo, el enfrentamiento de Carlos de Mesa con Santa Cruz (a cuyos pobladores les llamó provincianos) y las peleas con los políticos. Además, se elevó el precio de los carburantes y se mantuvo la injerencia de entidades como el FMI. 
La situación se volvió tan caótica que De Mesa tuvo que renunciar en al menos tres oportunidades. 
El tercer momento sucedió el 30 de septiembre de 2015, cuando fue entrevistado en Santiago por el periodista Juan Manuel Astorga, del programa El Informante de Televisión Nacional de Chile. Allí explicó la causa marítima boliviana en su rol de vocero. 
El cuarto capítulo por el que sin duda será recordado De Mesa es por sus idas y venidas, marchas y contramarchas, dichos y contradicciones sobre determinados temas. 
En un tuit emitido el 29-4-2019 pidió “transparencia y honestidad” respecto a las investigaciones sobre los narcovínculos de un coronel de la Policía. Sin embargo, se descubrió que ese uniformado depositó $us 30 mil en su cuenta bancaria. 
Luego aclaró que el dinero fue por la venta de un departamento. Empero, la diputada Susana Rivero mostró documentos de que el inmueble apenas costó $us 19 mil (protocolización). 
Después, el abogado del excoronel sostuvo que el precio del inmueble fue de $us 54 mil. Por si fuera poco, Carlos Alarcón, abogado de De Mesa, dio otra cifra: $us 55 mil. 
El cherry de la torta fue colocado por el mismo Alarcón, quien dio una quinta cifra sobre el apartamento: dijo en el canal televisivo Cadena A (el 9-5-2019) que el valor catastral del departamento fue de $us 28 mil. 
Toda esta danza de cifras coloca un manto gris sobre la transacción entre Carlos de Mesa y el coronel (ahora dado de baja y detenido). 
A propósito, el ministro de la Presidencia, Juan Ramón Quintana, manifestó ayer que “el pueblo boliviano exige un esclarecimiento respecto al valor real de la venta del departamento: ¿quién compró el departamento?, ¿en cuánto?, ¿cuántos metros de superficie tiene?, ¿cuánto se pagó de impuestos?”. 
En esta confusión aún no queda claro quién canceló y recibió el segundo pago del apartamento, ¿por qué se vendió el inmueble en un bajo precio cuando los nuevos propietarios lo hicieron en más de $us 100 mil? ¿Cómo justificará Carlos de Mesa los 15 movimientos bancarios inusuales que investiga la Fiscalía?.