Almagro es un duro crítico de los regímenes de Nicolás Maduro y Daniel Ortega y, en determinado momento (2017), también exigió que en Bolivia se respete el resultado del referéndum del 21 de febrero de 2016, cuando Evo Morales perdió la oportunidad de postular nuevamente. Inexplicablemente, luego  Almagro se acercó a los representantes del Gobierno boliviano y, por lo visto, con su visita coronará su afinidad con el MAS. 

Es inquietante  que así sea, puesto que se esperaría que una institución como la secretaría general de la OEA sea defensora de la democracia y de la observancia de las constituciones de los países miembros. De hecho, los opositores tienen la esperanza puesta en dos entidades de la OEA, por lo que la visita de Almagro al Chapare no le hace bien a la democracia boliviana.