Con apenas 18 años, Montes combatió en la Guerra del Pacífico con Chile (1879-1880), a sus 40 años estuvo presente en la Guerra del Acre con Brasil (1900-1903) y ya en la Guerra del Chaco (1932-1935) fue asesor militar. Independientemente de su carrera militar, que no fue descollante, y de su vida civil que no tiene por qué ser tratada en este artículo, él debe ser analizado por su trayecto político. Ya desde sus años de universitario, Montes se hizo militante del Partido Liberal de Bolivia. En 1890, a sus 29 años, fue elegido diputado, pero su ideología liberal colisionó con el conservadurismo entonces preponderante, lo que le impidió ganar en las siguientes elecciones. Participó en la Revolución federal de 1898 bajo las órdenes del Coronel José Manuel Pando. 

Cuando fue Ministro de Guerra de Bolivia, Montes se preocupó superficialmente por mejorar al Ejército, sometiéndolo a una mayor disciplina y dotándolo de material moderno. Encabezó también una expedición militar para ir a combatir al norte del país contra los filibusteros brasileños en la llamada Guerra del Acre (1900-1903). Terminada la guerra se dedicó de lleno a la política, con la intención de reemplazar a José Manuel Pando cuando concluyera su período de Gobierno. Y durante su primer gobierno, implantó algunas medidas sin mayor relevancia como aumentar las rentas públicas y también la entrada de capital extranjero. Realizó un plan educativo; construyó algunas escuelas y creó la Escuela de Maestros. Además, logró la aprobación de un importante plan ferroviario. Este último solamente tenía la intención de posibilitar la exportación de minerales por puertos bolivianos usurpados a Bolivia y Perú para beneficiar a una rosca antinacional y a capitales extranjeros.

Un 20 de octubre de 1904 se firmó el Tratado de Paz y Amistad con Chile que puso fin al estado de guerra existente entre ambos países desde la Guerra del Pacífico de 1879-1880 (pues en 1884 sólo se había firmado un Pacto de Tregua), reconociendo la cesión absoluta y perpetua del Litoral boliviano ocupado por Chile. Según la historiografía boliviana de mediados del siglo XX en adelante, este tratado, cuyas negociaciones empezaron en el gobierno de José Manuel Pando, fue el resultado de la presión atosigante ejercida por Chile sobre Bolivia con controles aduaneros y restricciones comerciales, además de la amenaza verbal de otra guerra. Los gobiernos liberales de Pando y Montes creyeron que ya era hora de voltear la página y se convencieron de que el desarrollo de los ferrocarriles y el libre tránsito, estipulados en el Tratado, eran compensaciones que valían el sacrificio, el del pueblo boliviano y no el de ellos, de ignorar el Litoral. Para finiquitar sus funestas intenciones hicieron aprobar en el Parlamento el ignominioso tratado con solamente un voto de ventaja. En realidad, compraron conciencias de muchos diputados y amedrentaron a otros.

Uno de los momentos más importantes en la vida de Montes fue su frase "piso y paso", que desnuda su carácter autoritario e irresponsable con sus propias acciones, marcó el punto final a una exposición que duró alrededor de cuatro horas, en las que el entonces Presidente respondió a un pliego acusatorio ante el pleno del Parlamento el 05 de diciembre de 1917. El pliego hizo referencia al controvertido contrato firmado con Speyer, el incremento de su patrimonio durante ambos mandatos, la adquisición de varias propiedades, entre otros. Al finalizar su exposición el líder del Partido Liberal manifestó altaneramente: "Arrojo este pliego y ¡piso y paso! Señor Presidente, no he de volver a este recinto, porque no tengo nada que discutir con nadie, ni tengo que oír nada de nadie". Así actuaba este energúmeno que condenó a Bolivia al encierro eterno, defendiendo por entero los intereses de su casta oligárquica minero-feudal. Montes fue un ambicioso redomado que suspiraba por las "mieles del poder" lo que le permitió adquirir un patrimonio considerable vía corrupción y en el tema del Litoral boliviano llevó al extremo su villanía chilenófila.